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Winterberg ist eine Kleinstadt im Nordosten des Rothaargebirges im Bundesland Nordrhein-Westfalen und gehört zum Hochsauerlandkreis. Mit 700 Metern über dem Meeresspiegel ist Winterberg die höchstgelegene Stadt in Nordrhein-Westfalen. Weiter ist Winterberg ein staatlich anerkannter heilklimatischer Kurort. Winterberg hat sich in den letzten 100 Jahren zum national und international bekannten Tourismusort gewandelt und ist international bekannt als Austragungsort von Weltcuprennen des Bob- und Rennrodelsports sowie als Wintersportort.

Bereits vermutlich um das Jahr 1240 wurden Winterberg vom Kölner Erzbischof Konrad von Hochstaden städtische Rechte verliehen. Etwa um 1300 begann ein planmäßiger Aufbau einer befestigten Kleinstadt. Zur gleichen Zeit entstanden wohl auch die Nachbarstädte Hallenberg und Schmallenberg. Eine Urkunde aus dem Jahr 1276 deutet darauf hin, dass die Stadt Winterberg vermutlich gemeinsam mit dem Kloster in Küstelberg gegründet wurde. Hierin wird eine Kirche in Winterberg erwähnt, deren Vorläufer vermutlich bis in die Zeit um 1225 zurück reicht.

Zwischen dem 16. und 18. Jahrhundert fanden auch in Winterberg, wie in vielen anderen Orten im Herzogtum Westfalens auch, Hexenprozesse und Hinrichtungen statt. Eine genaue Zahl ist jedoch nicht bekannt, nachweisbare Hexenprozesse gibt es aber aus den Jahren 1523, vermutlich 1562, 1629 und zuletzt 1728. Am 19.11.1993 wurde am Bürger- und Stadthaus eine Gedenkstätte für die Opfer der Hexenverfolgung an historischer Stelle des "Winterberger Halsgerichts" eingeweiht. Damit ist Winterberg die erste Stadt in Deutschland, die die Opfer der Hexenprozesse offiziell rehabilitiert.

Heute gilt Winterberg als der bedeutendste Wintersportort in Nordrhein-Westfalen. Dank des überdurchschnittlich hohen Schneefalls findet man hier meist für mehr als 100 Tage im Jahr eine geschlossene Schneedecke. Das Skigebiet Skiliftkarussell Winterberg liegt an insgesamt fünf Bergen: dem Kahlen Asten, dem Poppenberg, dem Bremberg, dem Herrloh und der Kappe. Es gibt hier insgesamt 21 Skilifte, 30 Skipisten und ein 120 Kilometer langes Loipennetz. Für jeden ist etwas dabei, ob Anfänger oder Profi.